De geschiedenis van Bodega Contador begint in 1995, toen de oenoloog en wijnbouwer Benjamín Romeo een eeuwenoude grot verwierf onder het kasteel van San Vicente de la Sonsierra (La Rioja). In 1996 produceerde hij daar de eerste oogst van zijn wijn “La Cueva del Contador” en begon hij wijngaarden te kopen voor zijn wijnmakerijproject.
In de daaropvolgende jaren voerde hij vinificatie op minimale schaal uit in de grot en ging door met het verwerven van wijnstokken. In 1999 produceerde hij de eerste vintage van zijn wijn “Contador”.
In het jaar 2000, nadat hij de goede ontvangst van deze eerste wijnen door de markt en de gespecialiseerde media had geverifieerd, besloot Benjamín zich uitsluitend aan zijn persoonlijke project te wijden.